Πολυνίκεις του Κυπέλλου Γεώργιου Σταυράκη με πέντε κατακτήσεις είναι οι προπονητές Γιώργος Τσιελεπής και Πανίκος Ονουφρίου.
Στους αναβάτες προηγείται με τέσσερις κατακτήσεις ο Κωνσταντίνος Καποδίστριας και ακολουθεί με τρεις ο Νίκος Τσιακκούρας.
Τρεις συνεχείς
Πρώτος νικητής της κλασικής ήταν ο Μπούμαν και ακολούθησαν τρεις συνεχείς κατακτήσεις από τον πανίσχυρο κυπριακής εκτροφής Ιππηγέτη, ο οποίος κέρδισε το κύπελλο ως 4ετής, 5ετής και 6ετής.
Αρκετά χρόνια αργότερα, ακόμη ένα άλογο κέρδισε το κύπελλο τρεις φορές και αυτός ήταν ο κλασικός καθαρόαιμος Σερ Θέο. Εξήλθε νικητής το 2013 ως τετραετής και ακολούθησαν άλλες δύο επιτυχίες, τις σεζόν 2015 και 2016.
Από δύο κατακτήσεις έχουν οι ίπποι Σιών, Σατράπης και ο περσινός νικητής Ρόγιαλ Θέο.
Τον καλύτερος χρόνο στο Κύπελλο Γεώργιου Σταυράκη πέτυχε το 2012 ως 6ετής ο κυπριακής εκτροφής Εστάπληστ, ο οποίος σταμάτησε το χρονόμετρο στα 2.26.52.
• Το Κύπελλο Γεώργιου Σταυράκη (Gr1) καθιερώθηκε το 2002 στη μνήμη του αείμνηστου Προέδρου της Λέσχης Ιπποδρομιών. Είναι μικτή ιπποδρομία για ίππους 4-7 ετών και διεξάγεται στην απόσταση των 2.250 μέτρων.